Уинстон и Клементина Черчилль, Великобритания, 1940 год
Во время Второй мировой войны Клементина Черчилль была президентом "Фонда помощи России британского ордена Красного Креста", который действовал с 1941 по 1951 год и оказал Советскому Союзу большую помощь медикаментами, медоборудованием для госпиталей, продуктами питания. Клементина Черчилль не только сделала первый взнос в новый фонд, подав пример британцам, но и призвала оказать помощь сражающимся народам СССР. Фонд получал тысячи денежных переводов и десятки тысяч писем. Некоторые просто передавали деньги в конвертах. На многие письма Клементина Черчилль отвечала лично, благодаря за помощь.
За годы деятельности фонд Клементины Черчилль произвел поставки в СССР на сумму около 8 млн фунтов стерлингов (по некоторым оценкам, 200 миллионов современных британских фунтов).
В марте 1945 года по приглашению советского правительства и советского исполкома Красного Креста Клементина Черчилль приехала в СССР, где провела 42 дня и посетила несколько городов. 6 апреля Сталин принял её в Кремле и подарил в знак признательности от имени руководства СССР золотое кольцо с бриллиантом. 7 мая Клементине Черчилль торжественно вручили орден Трудового Красного Знамени — за "выдающиеся заслуги в проведении общественных мероприятий по сбору средств в Англии для оказания помощи Красной армии". 9 мая 1945 года Клементина Черчилль выступила по московскому радио с открытым посланием Уинстона Черчилля к Иосифу Сталину.